Desde la Plaza del Azoguejo arranca la calle de Cervantes en dirección a la parte alta. Nuestro paseo se salpica de mesones que ofrecen cordero y cochinillo y comercios tradicionales. Justo donde termina esta calle y comienza la de Juan Bravo (o tradicionalmente calle Real), encontramos el Mirador de la Canaleja, desde donde obtener una bonita panorámica de lo que fue la ciudad fuera de las murallas. Desde aquí podemos apreciar el campanario de la iglesia de San Millán del siglo XII, la cual está considera como una de las joyas del románico segoviano.
Así, el primer edificio de interés que encontramos es la casa de los Picos cuyo nombre es dado por todos los picos cuadrangulares de piedra que vemos en la fachada. Este edificio construido en el siglo XVI en estilo renacentista guarda multitud de leyendas, como la que dice que en uno de esos picos se esconde un tesoro.
Seguimos subiendo la calle de Juan Bravo y encontramos otra hermosa mansión, el llamado palacio del Conde Alpuente (también conocido como Casa de Azpiroz o Palacio de Cascales), actualmente alberga las oficinas de fomento. El edificio construido por Alonso Cascales en el siglo XV en estilo mudéjar, destaca por sus elementos característicos como sus espléndidos ventanales gótico-flamígeros labrados en una sola pieza de pizarra, su patio, que cuenta con un pozo, lo cual indica el nivel económico de la familia, está actualmente cubierto con una vidriera de Carlos Muñoz de Pablos o su fachada adornada con peculiares esgrafiados con hasta tres dibujos o formas diferentes. La técnica del esgrafiado es una herencia mudéjar cuyo principal fin es decorar y camuflar las posibles imperfecciones que pudieran haber en la fachada.
Tras la rehabilitación del edificio en 1979, se descubrieron partes de una antigua casa de la morería medieval, como también lo atestigua la portada adintelada de acceso que sustituyó a la anterior con forma de arco de herradura, hecha de ladrillo. Por tanto, el palacio del Conde Alpuente se levantó sobre otros edificios existentes anteriores.
Tras el palacio, en la Plaza de la Alhóndiga, encontramos el edificio de la Alhóndiga, construida en el siglo XVI como almacén de grano o pósito de la ciudad, durante el reinado de los Reyes Católicos, constituyendo así en uno de los pocos ejemplos de la arquitectura industrial de aquella época. Conserva su estructura original propia de su función por la que fue levantada: tres crujías paralelas con una rampa de acceso que da a la parte superior de la zona central. Su fachada se realizó en estilo isabelino, contando con una portada que luce dos escudos de la ciudad de Segovia, uno por cada lado. Actualmente, y desde el año 1925, alberga el Archivo Histórico Municipal, contando también con una sala de uso cultural. Volvemos a la calle Juan Bravo para continuar nuestro camino y nos topamos con la casa-taller de Antonio Oquendo, famoso platero segoviano del siglo XVI.
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