La posición estratégica de la zona, le ha valido para albergar diferentes vestigios de diferentes épocas, desde los romanos, pasando por la Edad Media y los otomanos, hasta el período austrohúngaro. El casco antiguo de Trebinje, conocido como Kastel, fue construido en la margen derecha del río Trebišnjica, en el mismo lugar donde se levantaba la fortaleza otomana de Ban Vir, llamada así porque, según la leyenda, un ban (es decir, un gobernante) se ahogó en esa zona del río que es la más profunda y que forma un vórtice (vir).
Osman Pasha, fundador de la familia Resulbegović, fue el principal responsable de la construcción de la zona entre 1698 y 1728, mientras que la fortaleza fue iniciada en el 1714, aunque interrumpida por un corto periodo de tiempo por la guerra con los venecianos. Para ello, se trajeron maestros constructores desde Ragusa (Dubrovnik). En 1715 se excavó un canal que se conectó con el río Trebišnjica y se construyó un puente levadizo en la Puerta Oeste que salvara el canal, el cual finalmente se rellenó y niveló en 1910, desapareciendo por completo en el año 1932, debido a la posibilidad de enfermedades epidémicas. Hoy en día, podemos seguir apreciando la Puerta Oeste y su túnel que conduce al interior del casco antiguo.
Originariamente aquella fortaleza tenía forma de triángulo, pero con el tiempo, al añadirle torres y murallas, se fue redondeando. Su forma final, con todas las torres, canales y muros, se formó tal y como la vemos hoy en día en el siglo XVIII. Todavía hoy podemos ver algunos lienzos de la antigua muralla, en cuya parte sur se sitúa la estatua barroca de Elena de Anjou, donada por Dučić a la ciudad. La reina se representa con la mano extendida con la que, según la tradición, daba regalos a la población local durante sus visitas a Trebinje. La mano que vemos actualmente es una copia, la original se conserva en el monasterio de Tvrdoš.
Pero fue durante el reinado de Osman cuando se construyeron los edificios más significativos: las mezquitas de Sultan Ahmed y de Osman-pasha, junto con Sahat-kula (torre del reloj), que podemos ver en la actualidad. La Osman-pašina džamija se encuentra situada en la plaza más grande de Kastel, muy cerca de la entrada principal. El edificio lleva el nombre del fundador de la ciudad moderna en el siglo XVIII y responsable de su construcción de en 1726, Osman-Pasha Resulbegović.
Después de levantarse la mezquita, Resulbegović fue acusado en Estambul de haber construido una más hermosa y grande que la del Emperador. Por ello, el sultán Ahmed III emitió un decreto en el que se le condenaba a muerte a él y a sus nueve hijos, a quienes pudo, finalmente, salvarlos de la ejecución, pero Resulbegović fue asesinado en 1729. Así, nadie más se atrevió a construir una mezquita más hermosa y grande que la del sultán.
Por desgracia, la mezquita fue dinamitada durante la guerra de la década de 1990, provocando la pérdida de una de las joyas del arte musulmán de los Balcanes, ya que constituía un raro ejemplo de mezquita coronada por un tejado tradicional cuadrangular decorado con motivos de estilo barroco otomano. En la pared derecha se erigió un minarete octogonal que mide 16 metros de altura. El edificio que vemos hoy es el resultado de su reconstrucción que comenzó en 2001 y finalizó en 2005. La decoración del interior fue pintada por Timur Trako a partir de bocetos y fotografías de la decoración anterior y quien, a pesar de ser escultor, ya demostró su valía como pintor en varias mezquitas de Bosnia y Herzegovina.
Si seguimos avanzando hacia el sur nos toparemos con la llamada “Puerta de Angelina”, especialmente popular entre los turistas locales nacionales desde 2008 porque la actriz Sloboda Mićalovići supuestamente la atravesó en la serie “Рањени орао” ("Águila herida") entrando al patio de la casa. A pocos metros hacia el este se encuentra la mezquita más antigua de la ciudad, la Careva džamija o Sultan Ahmedova. Fue construida, según documentos del archivo histórico de Dubrovnik, en 1719 y dedicada al sultán Ahmet III que reinó entre 1703 y 1730.
Presenta elementos de la arquitectura mediterránea, con un minarete de forma octogonal de 12 metros de altura. Durante la Guerra de Bosnia fue parcialmente destruida y reconstruida en el año 2014 con un aspecto ligeramente alterado, en cuyas obras se descubrieron el umbral original de la mezquita primigenia. Al lado se sitúa la antigua madraza, actual sede de la comunidad musulmana de la ciudad. Detrás de la mezquita vemos una fuente mandada construir en 1847 por Hadži Ibrahim Kurtović para traer hasta aquí el agua del Trebišnjica.
Nos acercamos a la orilla del río, para lo cual atravesamos un arco situado en el costado oeste de Kastel. Desde aquí se obtienen bonitas imágenes del entorno, además aquí se encuentra el embarcadero desde donde tomar un kayak o un barquito para navegar por las tranquilas aguas del río Trebišnjica. Si tienes oportunidad, cruza el Kameni most y dirígete a la orilla contraria a Kastel, ya que desde ahí se obtienen bellísimas panorámicas de los edificios que se reflejan sobre el agua.
El Kameni most o Puente de piedra que, a pesar de haberse construido relativamente hace poco tiempo, entre 1950 y 1954, se ha ganado el cariño de los habitantes de la ciudad, convirtiéndose en una de las señas de identidad de Trebinje, gracias a su belleza y armonía integrado perfectamente en el entorno que lo rodea. Durante mucho tiempo existían unos transbordadores que trasladaban personas y mercancías entre ambas orillas, por lo que la necesidad de un viaducto fuerte y estable se hizo necesario. Como dato curioso, señalaremos que durante la construcción del puente había entre sus trabajadores presos que cumplían condena.
A pocos metros se encuentra el Herzegovina Museum, albergado en un edificio militar de cuatro plantas construido por los austrohúngaros a finales del siglo XIX sobre los cimientos romanos y otomanos. En su interior se exponen piezas (la mayoría son copias) relacionadas con la historia de la ciudad, aunque se ha obviado épocas enteras como el período otomano o la guerra de los años 90 del siglo XX. A su lado se levanta el Sahat-kula o torre del reloj, levantada igualmente por Osman-aga Resulbegović a principios del siglo XVIII. El Archivo histórico de Dubrovnik conserva documentos en el que se dice que la piedra de la torre fue trabajada por Ivo Prokulo de Ston y construida por trabajadores costeros.
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