Esta es la calle principal de Gibraltar y nace desde Casemates square. Estamos ante una vía llenas de tiendas de todo tipo, donde los productos se suponen que son más baratos porque no tienen IVA, nosotros no vimos los precios muy económicos con relación al sur de la peníncula, aunque sí es cierto que el alcohol y el tabaco es mucho más barato.
Más o menos a la mitad encontramos el Parlamento Gibraltareño. En los años 60 la ONU instó a Reino Unido a poner fín a la situación colonial de Gibraltar. Londres respondió quitando el título de colonia y asignándole el de "territorio Británico de ultramar" pasando a ser Dominio de Su Majestad. Con ello Gibraltar obtuvo una mayor autonomía.
Detrás del Parlamento está la plaza de John Macintosh (toma el nombre de un filántropo local) donde se encuentra el Gibraltar City Hall o Ayuntamiento. Este edificio fue originariamente una mansión construida en 1819 para Aarón Cardozo, convirtiéndose en la mansión privada más grande de la colonia. Tras la muerte de aquel comerciante en 1834, la casa fue convertida en un club y en 1874 fue comprada por otro comerciante, Pablo Antonio Larios, quien la reformó completamente. En 1922, el hijo de éste, el marqués de Marzales, vendió la mansión a las autoridades gibraltareñas que pretendían en un primer momento convertirlo en la sede de correos, aunque finalmente fue adaptado para acoger el Ayuntamiento de Gibraltar.
Seguimos más arriba y vemos los Juzgados de Justicia, donde Lennon y Yoko Ono se casaron en el 1969. Más adelante encontramos el King´s Chapel o Capilla del rey, y junto a ella se encuentra The Convent, actual residencia del Gobernador y la oficina del Ministro Principal. The Covent (el Convento) se construyó en 1490 para albergar un monasterio de la orden de los franciscanos, de ahí su nombre.
Tras la toma del sitio en 1704 por los ejércitos británicos y holandeses, los frailes franciscanos abandonaron este lugar poco después. En 1728, el edificio fue adaptado para ser ocupado por el gobernador militar. Fue rehabilitado tras los daños del Gran Asedio, pero las reformas más importantes tuvieron lugar en 1863 cuando el gobernador William Codrington mandó construir la sala de banquetes y la fachada que vemos actualmente en Main Street (originariamente el convento tenía su entrada principal por la parte de atrás, en la actual Gobernador Lane).
En 1951 el buque SS Bedenham que estaba atracado en el puerto y cargado de municiones, explotó ocasionando notables daños al edificio y más concretamente a la sala de banquetes y destruyendo para siempre sus tres vidrieras datadas en 1863. Como curiosidad se dice que entre sus pasillos deambula el fantasma de una monja española ejecutada tras ser descubierta por querer escapar con su amante que era otro monje. Los lugareños la han bautizado como "Lady in Grey", en referencia al gris de su hábito.
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