En la villa se conservan algunos tramos de la antigua muralla y elementos defensivos, como una de sus puertas que aún queda en pie, la llamada puerta o arco de la Concepción, que tenía como función de defender y controlar la entrada al recinto amurallada. La puerta, hecha de granito y mampostería de pizarra, está datada en el siglo XVI, aunque un siglo después, alrededor del año 1611, fue reformada. Cuenta con un arco de medio punto cubierto con bóveda de aristas, destacando en su fachada la hornacina barroca que albergó la imagen de la Concepción, hoy convertida en ventana en estilo barroco, bajo la cual se encuentra el escudo de Felipe III, en el que vemos las armas de España y Portugal.
Una vez atravesado el arco, encontramos a nuestra derecha el palacio de los Barco del siglo XVII, siendo un claro ejemplo del auge constructivo promovido por la nobleza y el clero que tenían relación con la Orden Militar de Alcántara. Su fachada principal, de granito de dos cuerpos, posee una estética armoniosa y equilibrada, solo rota por los blasones y el balcón que enmarca la parte superior del edificio. En sus escudos se puede apreciar la imagen de una barca con remo, haciendo alusión al apellido de la familia. Su interior alberga un patio porticado adintelado de dos pisos.
Bajamos por la calle Chapatal, dejando a nuestra derecha la ermita de los Remedios del siglo XVI, la cual perteneció al convento de las Franciscanas Terciarias. En su fachada destaca su portada de medio punto coronada por una hornacina que alberga la imagen de Nuestra Señora de los Remedios. Seguimos paseando y al final de la calle encontramos una de las joyas del renacimiento extremeño de mediados del siglo XVI: el Conventual de San Benito. Se trata de la antigua sede de la Orden Militar de Alcántara. En él se mezclan estilos como el renacentista en la fachada, el gótico en el claustro y el plateresco en la iglesia y hospedería.
En la parte este se encuentra el ala más original del edificio, la conocida como galería de Carlos V. Las arcadas están sostenidas por columnas jónicas, en cuyas enjutas aparece repetido el escudo de la Orden. A ambos ángulos se levantan macizas torres cilíndricas con los escudos imperiales de Carlos V y Felipe II, de las que la torre sureste termina en un cono con cardinas (adornos con forma de hojas de cardo) platerescas, mientras que la torre contraria termina en un flamero (pináculo con forma de antorcha) sobre casquete esférico que a su vez está adosada, mediante un muro con vanos en los tres pisos y decoración renacentista, a la Sala Capitular.
Esta ala perteneció a la hospedería del convento, cuya fachada se abría a la antigua huerta del convento, solar ocupado actualmente por un hemiciclo ocupado por los espectadores asistentes al Festival de Teatro Clásico.
La iglesia, inconclusa y que estaba dedicada a la Inmaculada Concepción, está realizada en estilo renacentista. Unida al ala sur del claustro, fue construida con posterioridad a la casi totalidad del resto del convento. Cuenta con una planta de tres naves rematas externamente en tres ábsides románicos, en los que vemos, en el central, los escudos de Carlos V, mientras que en los laterales se sitúan el de los comendadores Diego de Santillán y Nicolas de Ovando. Dichas naves forman capillas separadas por arcos, de las que las laterales se asemejan entre sí.
Se puede visitar gratuitamente el interior del edificio según el horario que encontrarás en la puerta de entrada, o bien reservando al teléfono +34 927 390 081 o escribiendo un correo electrónico a amorcilloiberdrola.es. En todo momento nos acompañará un guía que nos irá explicando cada rincón del edificio. El guía pertenece a la Fundación San Benito de Alcántara, cuya función es la de proteger y poner en valor este monumento tan importante y que por avatares de la historia ha vivido multitud de destinos.
Ya en su interior, lo primero que destaca es el claustro en estilo gótico de planta cuadrada de dos plantes con arcos. En el piso inferior vemos algunos enterramientos de nobles pertenecientes a la Orden de Alcántara situados bajo un techo con bóvedas nervadas que cuentan en sus claves con los emblemas y escudos de los Reyes Católicos.
Aquí hay que destacar la capilla de sillería de granito y bóveda con nervios góticos mandada construir por Fray Luis de Villasayas, comendador de Santibáñez. El piso superior posee una elevación menor que, aunque sin ornamentaciones y con pequeñas ventanas de medio punto agrupadas de dos en dos, está lleno de armonía. En su parte interior, en el corredor, destacan los vanos sin aristas de cierto aire románico. Por otro lado, en un lado del patio del claustro se sitúa un pozo que llama mucho la atención porque posee un diseño que nos recuerda a una pequeña torre.
Entorno al claustro se distribuyen las dependencias conventuales, como el refectorio que se ha acondicionado como sala de congresos de la Fundación San Benito de Alcántara, y que conserva los asientos de piedra donde se sentaban los freires para la comida, aunque lo más destacable es su bóveda moderna de ladrillos, además aquí vemos colgado el escudo de la Orden de Alcántara con la cruz y la encina verde.
Ya en el interior de la iglesia inacabada, vemos efectivamente que su planta es de tres naves rematas en tres ábsides, de los cuales, los laterales se asemejan entre sí, presentando pilares a modo de columnas esculpidas en estilo plateresco con decoración de niños, centauros, etc., que le dan al conjunto un especial movimiento. Las bóvedas son de crucería con medallones en las claves de los nervios, sostenidas por altos pilares con fustes adosados que recuerdan los pilares cruciformes del románico.
Cualquier muro que mires dará cuenta de su magno pasado, así como de las calamidades que sufrieron a lo largo de los siglos hasta llegar en malas condiciones a nuestros días, sobre todo en la época de la invasión napoleónica. En el muro derecho, junto a la puerta de la sacristía, se encuentra una escalera gótica de caracol que daba acceso a la tribuna donde está lo que queda del órgano que se encuentra en un avanzado estado ruinoso, por lo que no pudimos acercarnos demasiado.
Finalizada la visita al Convento de San Benito y ya en el exterior destacamos por la zona de la calle Soledad varios monumentos importantes, como la ermita de la Encarnación del siglo XVI, de la que sólo se conserva su portada renacentista. Cerca se encuentra el palacio Torreorgaz del siglo XVII, en cuya fachada destaca una ventana en esquina y los escudos heráldicos. Próximo se encuentra el palacio de los Roco-Campofrío del siglo XVI, actualmente en estado ruinoso, aunque destaca en su fachada de granito el escudo de armas de la familia.
Seguimos nuestro paseo y nos topamos con el palacio de los Topete Escobar del siglo XVII, el cual presenta una estructura de casa fortaleza, en cuya fachada destaca la puerta de arco de medio punto adovelada. Su interior presenta un patio con columnas jónicas. En las cercanías, situada en el punto más alto del antiguo barrio judío, encontramos la Sinagoga del siglo XI, que actualmente es denominada Ermita de la Soledad, aunque probablemente en su origen fuera una antigua sinagoga. Desde la calle Soledad podemos apreciar su cúpula.
Así llegamos a la gótica iglesia de san Pedro de Alcántara que fue levantada a mediados del siglo XVII en el mismo lugar donde nació el santo en 1499. En su interior destacan dos retablos barrocos, el del altar mayor y el de la capilla lateral, donde según la tradición se hallaba el cuarto donde nació san Pedro. Casi al lado se encuentra la románica iglesia de Santa María de Almocóvar de la que se desconoce su fecha de construcción. Sí se sabe que se consagró en el año 1281 y que se levantó sobre la mezquita árabe. En su exterior encontramos dos tapas sepulcrales delante de la entrada principal representando a unos caballeros, y unas esculturas de animales místicos colocadas en el suelo.
Salimos del centro urbano en dirección contraria al puente romano, encontrándonos en nuestro camino con el que era el convento de San Francisco Bartolomé del siglo XV, actualmente convertido en hotel de cuatro estrellas. Estuvo ocupado desde 1493 por la Orden de los Franciscanos. Quedó arrasado tras la guerra de Sucesión y se reconstruyó en el siglo XVIII. En 1835 con la desamortización se subasta el edificio y se convierte en fábrica harinera a comienzos del siglo XX.
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